1467年5月5日，雨果·凡·德尔·戈斯在根特被接受为自由画师，其保护人是约斯·凡·瓦森霍夫。根据直至1475年的史料记载，他当时做过各种工作：1468年他为国王“大胆的查理”和约克的玛格丽特在布鲁日的婚礼做准备，1469至1471/1472年间，他参加公爵进入根特城的“快乐的入城式”的准备工作；1473年，他装饰了圣法拉伊尔德小教堂，为悼念善良的菲利普公爵的宗教仪式做准备。几乎每年他都收到绘制纹章的酬金。

1474_1475年，他担任圣路加同业公会的会长。1478年左右，在负罪感和自卑感的折磨下，他离开根特，去红隐修院当修士。1481年前后，在去科隆途中，他患疯狂症。据说隐修院院长试图让他听音乐来进行治疗。可以肯定的是，他在修院期间继续作画，并接待了许多慕名而来的王公与艺术家，这可以解释他对15世纪末布鲁塞尔画家的影响，特别是对科林恩·德·科特的影响。
 

关于他的成长，我们没有任何确实的史料。1480年他被召去卢万，去鉴定迪尔克-布茨生前未能完成的画板《奥托的正义》的价值，他为迪尔克·布茨的三折画《圣伊波利特》（布鲁日，圣救主教堂）绘制了表现供养人的那块侧板。这些事实证明，这两位艺术家之间关系密切，也可能是师生。

雨果·凡·德尔·戈斯作品的先后次序未能完全确定，仍然存有争议。几幅小尺寸的画作，技法仍未定型，可能是他青年时代的作品，但某些人认为它们不一定出自戈斯之手。《圣母与圣婴》（费城，艺术博物馆，约翰逊藏品）是从布茨的模式中衍生的，强调了关节与手，这是戈斯的特点。同样的技法出现在令人感动的小幅画《耶稣受难》（威尼斯，科莱尔博物馆）与《圣母哀子》（格林纳达，罗德里格·阿科斯塔基金会，戈梅斯·莫雷诺遗赠）中。《蒙福尔特祭坛》（来自西班牙蒙福尔特城的修道院，柏林博物馆藏）的技巧则十分不同，变化很大。《三王来拜》寻求的是一种不朽性与细节的精确诗意的结合，它表明了源自凡·爱克的大型作品的思考。画中还可看出对罗吉尔·凡·德尔·韦登的借鉴（特别是圣母形象），但凡·德尔·戈斯并未接受凡·德尔·韦登的风格，相反，他追求的是凡·爱克式的造型感。根据不同的说法，有些作者认为这幅画可被视作他青年时期的作品，有些又认为这是他成熟时期的作品，与波尔蒂纳里祭坛画的时间相同，这后一种说法让人感到奇怪的是，因为这两幅作品的风格实在各异。他的祭坛画当时十分出名，仅从法兰克福的画师对它进行自由临蓽（安特卫普博物馆）这一点就可证实。

一些胶画（分藏帕维亚、慕尼黑、托莱多等地）也被推测为戈斯的作品。其中最优秀的组成了《耶稣降架图》双联画（柏林博物馆；纽约，怀尔登斯坦藏品）。1478年前后为爱德华·邦凯尔爵士绘制的两幅侧板画（《圣人介绍杰克三世与苏格兰的玛格丽特》；反面为《爱德华·邦凯尔爵士朝拜三位一体》，圣鲁德宫，现藏爱丁堡，国家美术馆）是由他人完成的。戈斯可能在修院期间绘制了《圣母去世》（布鲁日博物馆），圣徒们在圣母身边痛苦地围成一圈。这位画家的作品有许多复制品，因此，他的某些现已失传的画，特别是他初期的画，并未被人遗忘。