理查德·威尔逊是一位牧师的儿子，从小受到扎实的培养，颇具古典主义素养。1740年左右，他在伦敦成为肖像画家：《海军上将史密斯》（格林威治，海洋博物馆）、《埃弗里特上校》（墨尔本，N.G.）、《王子乔治和王子爱德华》（1748-1749，伦敦，N.P.G.）。对他后来绘画生涯的发展更具意义的是《孤儿院》和《圣乔治医院》。这两张画在1746年送给了孤儿院，至今一直在孤儿院内（伦敦，托马斯·科拉姆儿童基金会）。威尔逊在1747年也画了几幅《杜夫尔河风景》（卡迪夫博物馆）。

1750年，理查德·威尔逊到了意大利，在那儿通过托马斯·曼爵士的一封信，被引荐给红衣主教阿尔巴尼。他致力于风景画的研究。他最初的意大利油画反映了祖卡莱利和马可·里奇的风格。他也受到了萨尔瓦多-罗萨、普桑和迪盖的影响，以及克洛德·洛兰的影响。
 

1752-1756年间，威尔逊在罗马，结识了韦尔内。韦尔内鼓励他继续他的风景画家生涯：《风景和几个强盗》（1752，卡迪夫博物馆）、《从莫莱桥看罗马》（1754，同上）、《伊斯基亚岛》和《阿里恰》（1752-1757，伦敦，泰特美术馆）。他被罗马乡村和诸如蒂沃利、阿尔巴诺、那不勒斯附近的巴亚海湾、甘多尔弗城堡和内米湖的景色之美深深感动，甚至在他从意大利回来后，这种美继续影响他：《哈德良行宫》《蒂沃利的梅塞纳别墅》（约1765，伦敦，泰特美术馆）、《费拉拉附近的波河景色》（1776，牛津，阿什莫尔博物馆）。
 

1758年回到伦敦后，直至理查德·威尔逊生命的结束，他一直致力于表现三个主题：带有古典人物或强盗的意大利风景画，以古典主义风格构图的英国风光，尤其是威尔士的景色，农村房屋。他回英国后，彭布罗克伯爵向他订了5幅《威尔顿风景》（威尔顿故居，彭布罗克伯爵收藏品）。这些画以其阴影部分和光线部分的戏剧性反差对比而与众不同，且它们远远超过了普通的地形图。它们不仅反映了他的意大利回忆，也反映出向库伊普的风景画借鉴的用光。
 

1759-1760年，理查德·威尔逊完成了那幅最著名的、萨尔瓦多·罗萨风格的历史画《尼奥贝的孩子们之死》（纽黑文，耶鲁大学不列颠艺术中心）。他是美术协会的会员，1760-1768年间共在协会展出了36幅作品。1768年，他成为皇家美术学院的创始人之一，1769-1780年间在美术学院展出了30幅作品。他未能得到乔治三世的庇护，因为国王喜欢的是祖卡莱利的更具洛可可风格的风景画。因此，1765年以后，他缺乏订画，生活拮据。1776年，威尔逊接受了皇家美术学院图书馆馆员的职位，工资为50英磅，自那以后，几乎不再作画。
 

罗斯金说过：“靠了理查德·威尔逊，在英国才开始了一种建立在对大自然热爱和沉思基础上的真诚的风景画艺术。”他最美的作品之一画的是《斯诺登山》（1765-1766，利物浦，沃克尔美术馆；其余版本藏诺丁汉博物馆），他带着完全古典主义的客观眼光观察斯诺登山的巨大岩石。他笔下的风景都带有平静、安谧的气氛，特別因其明朗、清澈的氛围而弥足珍贵：《伊顿府附近的迪河》（1759-1760，伯明翰，巴布尔美术学院），以及其他的一些《迪河景色》（格拉斯哥，美术馆，伦敦，国家美术馆和泰特美术馆）。他那些表现乡村房屋的画作与地形图绘制风格那种沉闷的技艺断然决裂，整个画面中往往洋溢着一种安详的庄严。雷诺兹曾惋惜威尔逊的风景画“过于近似普通的大自然”。但威尔逊是18世纪最好的英国风景画家，他的风格为后来的透纳和康斯太勃尔都开辟了道路。